Я считаю, что причинами были: тяга к искусству, желание реализовать себя в себя в чем-то новом, вылеченное тантум верде горло Тимати ну и конечно же творческий поиск.
Если Тимурик попадет в тюрьму, ни за какие татуировки он отвечать не будет. У кого есть деньги, вполне себе комфортабельно себя там чувствуют, в плане спросов и прочих "понятий".
Не плохой, но думаю что хороший бизнесмен во всяком случае , посольку то что он делает пользуется большим спросом и все проекты успешны за что бы он не брался за редким исключением
Похожий вопрос уже был на TheQuestion, поэтому крайне рекомендую ознакомиться с ответом Яны Абрамешины - Что побудило Тимати сняться в рекламе «Тантум Верде Форте»?