Вопросы у погранцов раньше возникали к одиноким мужчинам, могли и развернуть на границе, но, насколько знаю, едущие с семьей с такими проблемами не сталкивались. Разумеется, пересекать границу нужно только законно, открыто, через действующие пропускные пункты, не портя себе карму никакими контактами с оккупированными территориями. Помните, что всем нужны загранпаспорта. В остальном ничего страшного Вам не грозит. По крайней мере, ничего такого, с чем Вы не можете столкнуться на дороге в России.