Потому что эта фраза своего рода эвфемизм для всего, что осуждается и табуируется обществом (пофантазируем: продюсер говорит молодой начинающей певице: "раскрутить тебя можно, но от тебя потребуется огромная отдача, если ты понимаешь, о чём я" или ректор при разговоре с родителями абитуриента говорит: "мы, конечно, примем вашего сына в университет, но нам сейчас так необходима поддержка - ремонт бы сделать, закупить оборудование...вы ведь понимаете, о чём я?")
так уж сложилось, вот такой непрозрачный прозрачный намёк :)
к тому же любая недосказанность всегда создаёт простор для воображения. если вы понимаете, о чём я)
Ну я бы так категорично не заявлял. Такая фраза подразумевает намёк на неопределенность вывода, а каждый делает вывод в меру своей испорченности.