Вижу, что вопрос висит висит, а на него никто не отвечает, попробую ответить я, используя свой небольшой опыт.
Предлагаю сразу разделить вопрос на 2 части - путешествие и заработок.
Если вы планируете путешествовать на самолете, то ознакомьтесь с ценами на перелеты, например в Азиатском регионе перелеты между соседними странами и городами стоят немного, от 30$, аналогичная ситуация и с другими регионами мира. Однако перелет между ними - обычно влетает в немалую сумму, имейте это ввиду.
Если вы планируете путешествовать между странами на автобусе/поезде/автостопом, заранее уточните вопрос можно ли вам будет пересекать свободно границу, так как многие страны требуют въезд туристов в страну только через аэропорт! (шенгенская зона не в счет)
Где жить. Если вы обладаете минимальным капиталом или просто не желаете снимать отель/хостел/квартиру всегда есть каучсерферы, которые с радостью вас примут бесплатно, плюсом к этому вы сможете познакомиться с множеством людей и подучить язык. Но все это при условии вашего не долгого прибывания на одном месте.
Набирает популярность удаленное создание сайтов, программирование, занятия графическим дизайном, обработка какого либо контента, написание музыки, бухгалтерский аутсорсинг, репетиторство, вариантов много, и связаны они все с фрилансом.
Как вариант вы всегда можете создать свой портал/сайт/группу и зарабатывать на сдаче рекламных мест, многие путешественники так и делают.
Но если вы хотите зарабатывать деньги конкретно на своих путешествиях, возможные варианты заработка сокращаются, вы можете снимать красивые виды и места и продавать эти кадры в фотобанках, конечно вряд ли вы много сможете на этом заработать.
Можно вести блог о путешествиях и зарабатывать на просмотрах или так же на рекламе в своих видео, подобное сейчас активно развивается.
Имея определенную сумму денег, что бы не умереть с голоду и всегда иметь возможность вернуться (если что то будет не так) и реальную идею для заработка, которая действительно актуальна и будет работать на вас - отправляйтесь в свое плавание. Удачи!