Да,можно,но нужно время,практика и желание.Шутка-это не какое-то плоское,линейное понятие,оно зависит от многих факторов:какая атмосфера,какие люди.Нужно развивать быстроту реакции,уметь подбирать мимику,жесты,тембр голоса и ,наверное,самое основное это тайминг.Я сейчас не имею ввиду,что если тема разговора успела смениться,то шутить по этой же теме-глупо,это,по-моему,очевидно.Я подразумеваю,что счёт идёт на секунды:даже если Ваша шутка не очень смешная,но сказано вовремя,то можете считать её успешной.Самое удобное это пауза/затишье в шумной компании,необходимо поймать момент и уже шутить.В качестве практики можете во время просмотра шоу,ставить на паузу и подбирать несколько шуток,с каждым разом уменьшая промежуток остановки.Но не перебарщивайте с шутками,их не должно быть слишком много,иначе из остроумнойи харизматичной персоны,Вы превратитесь в клоуна