Посоветую идти просто в хронологическом порядке. Начинайте с самых ранних работ и двигайтесь вплоть до "Воли к власти", добравшись до коей, сделайте оговорку, что в ней от Ницше остались уже только черновики и наброски.
Дело в том, что любой философ, и Ницше в том числе, сам развивается от простого к сложному в своих работах. Чтение работ в хронологическом порядке даст Вам возможность "идти в ногу" с внутренними поисками автора, открывать для себя его истины в том же порядке и последовательности, в котором он делал это сам.
В этом случае Вы сохраняете способность к полемике с автором, к творческому освоению и собственной интерпретации его мысли. Попытка же сразу загрузиться "самой главной книгой" приведёт только к некритичному усвоению догм и заучиванию цитат. Для салонных разговоров такой вариант вполне подойдёт, а вот для реального расширения собственного горизонта - нет.
Знакомство с Ницше лучше начинать не с Ницше, а с Платона. Вслед за Платоном стоит изучить всю историю западной философии до Ницше. Если этого не сделать, то риторика Ницше будет не столько не понятна, сколько вредна (особенно человеку, у которого еще не сформировалось критическое мышление).