Рискну предположить, что "шиши" есть форма множественного числа слова "шиш". Из таких фраз как "шиш тебе!", "шиш с маслом" видно, что слово "шиш" можно считать синонимом слова "фиг"/"фига" (а иногда и "хер", и "хрен", и "хуй") - оба слова ассоциируются с известным со времён Древней Руси жестом (кулак, где большой палец высовывается между средним и указательным той же руки -- по сути изображает мужской половой член). Также можно вспомнить следующую идиому -- ни шиша (полное отсутствие денег). Т.е. часто "шиш" служит обозначением полного отсутствия чего-то -- обычно денег или чего-то имеющего ценность (так же как "ни хера", "ни хрена", "ни хуя" -- всё это что-то типа двойного отрицания). Не во всех идиомах вышеперечисленные слова могут друг друга заменять. Как раз примером такой идиомы, куда подходит только слово "шиш", и является "на какие шиши". В этой идиоме слово "шиш" продолжает нести смысл полного отсутствия ценности, т.е. произносящий "на какие шиши?" риторически вопрошает об источнике денег (обычно), т.к. в вопросе уже есть утверждение о полной финансовой несостоятельности того, кому адресован вопрос. Нельзя сказать, что вопрос "на какие шиши?" означает "на какие деньги?". "На какие шиши?" означает "на какие деньги? ведь денег у тебя нет" -- таким образом вопрошающий косвенно утверждает, что некто обрёл нечто ценное, не заплатив за это.
В данном случае понимание затруднило неправильное написание: дефис в слове "шиши" не нужен. Если Вы уберете его, то поймете, что это слово - множественное число от известного русского слова "шиш"(т.е. кукиш).