Лучше с собой иметь для ремонта велосипеда: запасную камеру, мультул и насос. Для себя лучше брать воду (обезвоживание плохо влияет на работоспособность), еду (можно брать сникерс или что-то подобное). Для жарких месяцев можно в воде растворить электролиты, они компенсируют потерю солей с потом.
Из защиты я бы взял шлем и вело перчатки. Если есть деньги посмотрите на велоджерси или любую дышащую футболку и велошорты. Они отлично отводят тепло от тела, а "памперс" в велошортах еще делает езду комфортнее.
Думаю, что в первую очередь каску, каска много жизней спасла и от травм уберегла тоже. Кроме насоса можно возить тюбик герметика для шин, ибо прокол есть прокол. Универсальный велосипедный ключ так же пригодится, потому что поломки не подчиняются никаким законам и их невозможно предсказать. Смартфон с навигатором, если вы любитель дальних поездок и безлюдных трасс. Бутылочку воды.
Заклинаю вас, имейте всегда при себе насос! Это совсем не комильфо, когда колесо спустило и тебе приходится тащить велик три часа до дома пешком