Переехать просто так вряд ли получится - без образования агронома или энолога возможна только сезонная работа (а это, в лучшем случае, вид на жительство для сезонного рабочего - на 6 месяцев, по окончанию которого Италию придется покинуть).
К тому же на сезонную работу масса желающих - это и македонцы, румыны или прочие жители ЕС, которым никакие виды на жительство оформлять не надо - поэтому их и предпочитают виноделы.
Поэтому ответ на "как переехать и работать" - выучить язык, поступать и учиться на энолога, маркетолога, агронома, каждый год ездить собирать урожай "за жилье и еду" в разные хозяйства, завязывая параллельно знакомства в винном мире - вполне вероятно, что через 3-4 года вас с удовольствием возьмут работать с оформлением рабочего вида на жительство.
Для начала существуют много добровольных наборов для работ на винодельнях.
https://www.gadventures.com/blog/volunteering-in-italy-memories-from-a-tuscan-vineyard/
Вот хорошая информация для вас.
Если сердце лежит, то начните по-тихоньку учить итальянский.