Разные календари были созданы в результате наблюдений за Солнцем, Луной и звездами задолго до средневековья. Не просто задолго, но первым календарям, первым календарным наблюдениям 30 000 лет (отметки обнаружены на стенах пещер во Франции и Германии).
Так что к средневековью люди уже совершенно уверенно пользовались фактически современным точным календарем.
Григорианский календарь в 1582 году лишь уточнил Юлианский календарь, который, в принципе такой же и введен императором Юлием. Тем самым Юлием Цезарем в 45 году до Р.Х.
В быту за календарем следили основываясь на церковных праздниках, постах, днях памяти святых. Часто и важные даты запоминали не как число месяца, а "это случилось на Успение Пресвятой Богородицы". При этом точность день в день редко была важна. Сроки посевов и тому подобное тоже считали исходя из опыта этой местности и привязываясь к церковному календарю.