Вполне возможно, что это из-за разницы в возрасте. Но думается, что это не главное. Я за свою "образовательную" жизнь (школа, колледж, университет) повидал достаточно много и молодых, и преподавателей/учителей в возрасте. Многие молодые преподаватели шутят не лучше. Видимо, связано это с тем, что чувство юмора или есть, или его нет. Причем возможен вариант, что его нет у вас.
И не забывайте про специфичность юмора. Так сказать, профессионального. Будучи учеником можно быть не сильно погруженным в предмет, поэтому не все шутки будут понятны.
Ну почему не смешно?)
Очень даже смешно, но юмор такой, что тяжело воспринимается молодым поколением. А учителям он очень смешным кажется и в учительской, они еще эти шутки повторяют. Особенно учителя русского языка и литературы, у них вообще особое чувство юмора)
Вероятно потому что хотят, как на уроке объяснить шутку так, что бы смысл дошел до всех учеников. И как результат шутка перестает быть веселой.