Наверное, стоит начать с взаимоотношений с родителями. О матери в сериале не говорится вообще, а вот об отце он упоминает регулярно.
Папаша, как мы помним по четвертой серии, обучил Коула охоте и выслеживанию зверя, так что, видимо, отношения у них были довольно неплохие.
Далее можно вспомнить его фразу "Я потратил много времени чтобы принять себя...", и можно сделать вывод, что в детстве его отношения со сверстниками оставляли желать лучшего (чего уж тут говорить, раз такой добряк как Марти Харт очень долго привыкал к своему напарнику), отсюда приходим к тому, что его единственным другом был отец (?).
Манера его поведения и речи наталкивает нас на то, что в детстве он был угрюмым, молчаливым одиночкой, который мало с кем контактировал и, скорее всего, занимался самообразованием путем чтения книг и философствований. Тема его алкогольной зависимости наталкивает нас на то, что он рано познакомился с спиртными напитками и, возможно, с наркотическими веществами (хотя это всего лишь догадка - пьянство можно связать со смертью его дочери и распадом брака).
На выходе получаем пессимистического флегматика, с заумной речью и отталкивающим поведением, который тяжело налаживал контакты с людьми и по большей части копался в себе.