Вообще не важно, кроме самого начала и конца. На самом деле, даже двух произведений: "Этюд в багровых тонах" (самое первое) и "Его прощальный поклон" (последнее). Все остальное - на ваше усмотрение. Есть смысл читать по сборникам, потому что первый задает тон всем сериям, дает нам инсайт в жизнь и работу Холмса и начало его дружбы с Уотсоном, позволяет нам познакомиться с методами и философией гениального сыщика. А последний сборник показывает нам более опытного Холмса на пике карьеры, соответственно, ставки гораздо выше, выше уровень его дел. И под конец ее логическое завершение. А так - читайте как вам удобно и получайте удовольствие!