Если испытывать подлинный интерес к человеку и быть при этом открытым и спонтанным - все получится само собой. Если эти навыки в полном объеме еще неразвиты, то для начала помогает т.н. "активное слушание". Вы реагируете на слова собеседника мимикой, жестами, показываете искреннее удивление: "Да?", "Бывает же", "Вот это да" и другими подходящими фразами. Важно быть достаточно расслабленным и присутствующим - не улетать в мыслях от своего собеседника. Для поддержания беседы полезно задавать вопросы. Они должны быть тактичными и соответствовать теме.
Показывайте свою эмоциональную увлеченность - удивление, интерес, поддержку, уважение. Я говорю здесь о положительных эмоциях. Необязательно со всем соглашаться, выражение несогласия - это тоже "активное слушание".
Далеко не всем нравится говорить о себе. Для закрытого человека - это каторга, многие считают нескромным говорить о себе. Мастерство беседы - это её поддержание, это - не допрос.
Ни в коем случае нельзя показывать презрения к словам собеседника, в открытой форме критиковать его, стараться не перебивать. Но уж если монолог затянулся, то можно и аккуратно перебить.
Многое зависит от того, насколько близок вам собеседник и какие цели вы преследуете - установление контакта, бизнес, флирт и пр.