Действительно, Гумберта очень жаль. На его психику сильно повлияла история детства с девочкой, с которой его разлучили их семьи и которая разбила ему сердце. В дальнейшей жизни он пытается, но не может изгнать из своего сердца юношеский идеал девочки-"нимфетки". Границу дозволенного же он переходит из-за взросления, ведь взрослеть он не хотел, не собирался, он хотел быть тем мальчиком с той девочкой в саду. Но он повзрослел, а идеал не изменился; в этом конфликт. Он понимал, что Лолита будет его мучать, потому что она не особо высокоморальное, капризное существо, но она воплотила его мечту, и он готов был закрывать глаза на все. Он также отдавал себе отчет в том, что она вырастет и, скорее всего, утратит очарование в его глазах; отдавал, но надеялся. Жизнь в клетке "запретных" мыслей, бесконечные самотерзания, желание перестать страдать и просто начать жить так, как он всегда хотел, любовь к человеку, для которого любовь - это игра, и страх быть разоблаченным и брошенным - врагу не пожелаешь. При этом Гумберт - образованнейший человек, неординарный и интересный, он хотел подарить Лолите мир, поделиться своими знаниями. Но его психика безнадежно травмирована. Возможно, если Лолита ответила бы ему взаимностью, и подарила ему ту юношескую любовь, о которой он всегда мечтал, через какое-то время его бы "отпустило", и он смог бы начать жить более свободной жизнью, с Лолитой или без. Но все сложилось против него.