Очень рекомендую прочитать цикл коротких рассказов Харуки Мураками "Джазовые портреты". Во-первых, написано увлекательно и с юмором, во-вторых, Мураками, который владел в свое время джаз-баром на Сибуя и обладает внушительной коллекцией джазового винила, хочется доверять. Да и чтиво довольно увлекательное и лично меня сподвигло познакомиться с некоторыми джазовыми музыкантами, с которыми до прочтения была не знакома.
На какой уровень его понимания вы претендуете, уже не узнать. Есть просветительские программы, их много, и в интернете, перечислять не стану. Есть Энциклопедия джаза Алексея Козлова. Есть эмпирический способ знакомства с ним - радио\видео, сейшн, концерты, фестивали. Чем больше опыта на "кухне", тем мастеровитее результат пребывания на ней.
Думаю,стоит погрузиться в музыкальную среду с головой. Найти такой метод изучения,чтоб не было скучно. В свободное время почитать книги или посмотреть видео по данной тематике)