По факту эти самые взгляды у него проявились только в 2014ом.
До этого Вассерман по всей видимости находился в тесном общении с интеллектуальной интеллигенцией. А она как известно а 1990ые и 2000ые всегда была была либерально настроена. В этот же период он работал спичрайтером на депутатов рады и гос думы. Что характеризует его как в принципе аполитичного интеллектуала. Во всяком случае эту информацию он давал о себе сам в период расцвета телепередачи "Своя игра".