Стоицизм не может устареть, потому что это та самая "философия здорового человека", которая представляет собой стержень, основу всякой правильной, разумной и честной жизни, приносящей радость без надрыва, покой в душе без мистического дурмана, честное и искреннее перед самим собой мировоззрение без самообмана.
Присоединяюсь к предыдущим советчикам в признании необходимости читать Марка Аврелия, Сенеку и Эпиктета (я бы рекомендовал такой порядок). Потом академический двухтомник "Фрагменты ранних стоиков", но выборочно, потому что там очень обширный и детальный справочный аппарат. И не нужно забывать, что неостоиками были и Монтескье, и Руссо, и отчасти Локк и Лессинг. Они очень полезны для "перебрасывания мостика" из древности в современность. И немалоинтересно слушать и читать очень активного современного проповедника новейшего стоицизма Кирилла Мартынова.
Для начала рекомендую книги Пьера Адо "Что такое Античная Философия" и "Духовные упражнения и Античная Философия". Первоисточники Римских стоиков - Эпиктета, Марка Аврелия, Сенеки. Макс Поленц "Стоя. История духовного движения", Столяров А.А. "Стоя и стоицизм", Степанова А.С. "Философия Древней Стои"