Я бы выбрал Чикаго.
Не был ни там, ни там, но по ощущениям и по рассказам Чикаго более "драйвовый" город.
В Монреаль есть смысл ехать, если вы хорошо говорите по-французски. Ибо по-английски там с вами могут не захотеть разговаривать чисто из снобистского регионального национализма.