Путин никогда не победит на демократических выборах в США, равно как и Обама не впишется в российскую систему власти. Так что постепенно оказаться в креслах друг друга они явно не могли.
Если же каким-то образом допустить, что они оказались там внезапно и обладают соответствующим реальными полномочиями (и желанием работать на этом месте, а не переиграть всё назад), то ситуация интереснее.
Поскольку в США полномочия президента ограничены Конгрессом и в целом законом, то Путин либо впишется в мейнстрим возможных политик США - либо будет отстранен от должности через импечмент, если попробует вести себя как прежде.
Строго говоря, при всех различиях мотивов и ценностей, с Обамой в условиях российских элит всё будет развиваться по тому же сценарию.
Потому что политическая (шире -социальная) система всегда сильнее, чем один человек из ниоткуда, без поддержки и связей.