Вопрос очень обширный и требующий уточнения. Так как не указано, какая именно музыка Вас интересует, расскажу о том, что лично мне помогло не только понять, но и полюбить музыку.
По поводу книг: если вас интересуют исключительно направления 20-го века и до наших дней, я бы советовала обратить внимание прежде всего на "Прошу, убей меня!" Легса Макнила и Джиллиан Маккейн, а также на "Музпросвет" Андрея Горохова.
Первая книга - это библия рок-н-ролла, его история от Velvet Underground до Sex Pistols, рассказанная от первых лиц. Вторая - это, на мой взгляд, лучший русскоязычный гид по музыкальным направлениям от дабстепа до эйсид-джаза. Кстати, идея о создании этой книги родилась у Горохова из текстов к одноименной радиопередаче, выпуски которой можно послушать, например, здесь: vk.com Тут Вам и китайская опера, и обзоры всевозможных лейблов, и музыка бушменов.
Что касается остального отечественного продукта, то это, конечно, Сева Новгородцев ("Рок-посевы"), передачи Троицкого, книги Кушнира ("100 магнитоальбомов советского рока") и Андреей Хаас со своей "Корпорацией счастья" - эпосе о зарождении российского рейва.
Перейдем к фильмам. В последние два десятилетия появилось много лент, берущих под лупу какое-то одно музыкальное направление. Я приведу лишь несколько: Oldschool Renegades (хроники европейского рейва), Scratch (о скретчинге и хип-хопе в общем и целом), Beautiful noise (история шугейза), Industrial Soundtrack For The Urban Decay (индастриал как он есть), Until the Light Takes Us (норвежский блэк-метал).
Наконец, если Вы задаетесь вопросом, как и вопреки чему люди сознательно издают альбомы на независимых лейблах, то Вам обязательно стоит посмотреть Blood, Sweat + Vinyl: DIY in the 21st Century.
Напоследок универсальный совет: слушайте больше живой музыки. Существует огромное количество коллективов, которые невозможно понять и прочувствовать до конца, пока не побываешь на концерте. Удачи Вам!
На русском не знаю, а вот на английском есть довольно много учебных курсов, посвященных music appreciation (т. е. восприятию и пониманию музыки). В основном на материале классической музыки. Один из самых известных и лучших — вот этот: coursera.org Он же, но в немного другом варианте: yale.edu