Так как большинство своих ошибок Декстер делал по причине личных проблем, для чистоты рассуждения выберем стабильный промежуток его жизни. В таком случае Декстер бы выполнял свою "работу" идеально, ибо отвлекаться ему попросту не на что. Из-за отсутствия следов преступления Шерлоку пришлось бы опираться только на поведение Моргана в социальной жизни, когда тот, прошу заметить, учился всю свою жизнь скрывать свое "я" от лучших детективов своего города. Но Шерлок ведь не простой детектив, верно?
Тут начинается самое интересное. Холмс наверняка бы спустя время начал замечать наклонности психопата у Декстера, по каким-то его действиям, вкусам, взглядам и фразам, но если встреча мимолетная, даже у Шерлока мало шансов найти "внутреннего монстра" в Декстере. Холмс ежедневно сталкивается с людьми, которые что-то скрывают, он привык к этому и всегда примерно понимает что скрывает человек, но в случае с Декстером он непременно увидит что-то необычное, но правду узнает только если продолжит наблюдением за Морганом. Так что если свести мой ответ в пару слов, то Шерлок заподозрит в Декстере неладное, но только при особом рассмотрении. При мимолетной встрече Холмс, скорее всего, скинет все замеченные странности Декстера за типичные секреты обычного человека: измена, воровство, нестандартная любовь к животным и т.д.