Почему Португалия так и не вошла в состав Испанской Империи, хотя между ними даже существовала уния некоторое время?

Потому что Португалия раньше прочих королевств Иберийского полуострова почувствовала себя особой, непохожей на остальные королевства Испании (до XVIII века это было скорее географическим понятием, эквивалентным современному "Иберийский полуостров"). Тому было множество причин - и политика португальских монархов (начиная с основателя королевства Афонсу I Энрикиша, завоевавшего свою независимость во время войны с собственной матерью Терезой Леонской - та была графиней Португальской, а это графство было вассальным сначала Галисии, а потом Кастилии; Афонсу I создал независимое королевство); и наиболее раннее окончание Реконкисты (Португалия - старейшее государство Европы, сохранившееся в исторических границах - с кон. XIII века); и длительная борьба с кастильцами за свою независимость (наиболее почитаемые португальцами исторические события до XX века - это битва при Алжубарроте в 1385 г. и Реставрация португальского королевства в 1640-м); и языковые отличия (было время, когда предок современного португальского языка был общим "высоким" языком для королевств полуострова, на котором писались стихи и песни - напр., "Cantigas de Santa Maria" кастильского короля Альфонсо X Мудрого, - но если в прочих иберийских королевствах был отличавшиеся от него народные языки, из которых родились арагонский, кастильский, астурлеонский языки, то в Португалии "высокое" и "народное" наречия были в общем-то разными регистрами одного и того же языка, из которых и появился португальский язык); и особый национальный характер португальцев - народа, жившего между Харибдой суровой Атлантики и Сциллой стремившейся её поглотить Кастилией, а также знаменитое "saudade"; это и особая история страны, которая сделала Португалию уникальной на фоне других государств полуострова.

Хотя, надо сказать, то, что Португалия вышла из Империи (условно, конечно, но Португалия в составе Испании осталась отдельным королевством), тоже не было как-то жёстко обусловлено - в конце-концов, Филипп II был наиболее вероятным кандидатом на португальский престол, а первые десятилетия после 1585 г. не было никакого ясно выраженного недовольства испанским правлением. Развели окончательно Испанию и Португалию, пожалуй, неудачи, связанные с политикой наследников Филиппа II (которым было ох как далеко до своих отца и деда) и их министров. А так, будь у него более способные преемники, глядишь, и до сей поры слово "Испания" оставалось бы синонимом географического понятия "Иберийский полуостров".