Возможно ли из Чукотки добраться до Канады и не умереть/не попасть в тюрьму (пересечь Берингов Пролив, из Аляски пересечь границу между США и Канадой)?

Рискну предположить, что практически невозможно. В глухих местах Чукотки посторонний человек даже с простой лодкой вызовет подозрения, а если он при себе будет иметь транспортной средство, способное пересечь пролив, он не пройдёт незамеченным.