Смогла бы ли женщина подобная княгине Ольге быть хорошим политиком на сегодняшний день? С учетом тех факторов, что она была бы ознакомлена с ситуацией в мире.

Я бы сравнила княгиню Ольгу с Маргарет Тэтчер - тот же проницательный ум, та же жесткость, хитрость и отличное понимание политической ситуации.

Смогла бы. Собственно, такие в политике и держатся. Было бы что-то типа Ангелы Меркель: жесткая, но дипломатичная, но не популистка - со внутренним стержнем. (С поправкой на взгляды, конечно.)