Какие фильмы, осуждающие тоталитаризм и советский строй, стоит посмотреть каждому образованному человеку?

Добавлю свои 5 копеек. Если говорить про тоталитаризм вообще, то очень сильное впечатление произвёл фантастический фильм-антиутопия 1984-85 гг. "Бразилия". Мне реально после него было не по себе. Долгое время, даже знакомясь с многочисленной литературой о репрессиях, и понимая, что это всё правда, по этакому юношескому упрямству продолжал считать себя "cталиниcтом", и искать какие-то "оправдания" в том, что-де многое было необходимо, и то что были "перегибы на местах". (Если так подумать, то поиск "оправданий" занимает важное место в жизни ностальгирующих по СССР, и особенно cтaлиниcтов). На деле же, наверное, т.к. нравилась эстетика 1930-50-х гг. и тоталитарных режимов этой поры вообще. И иногда лениво думал, что было бы прикольно скрестить её с хайтеком и современными технологиями. Увидел всё это самое на экране, и реально стало жутко. Кажется, после картины все иллюзии отпали, и из меня окончательно выбило эту коммунистическую дурь. 

Предлагаю глянуть также "Враг народа Бухарин". Отлично отображена вся лживость и абсурдность процессов 1930-х гг. 

Из современного - Завещание Ленина", по "Колымским рассказам" В.Шаламова. Только хочется добавить, что там ещё многое сглажено по сравнению с литературным произведением.

"Замри - умри - воскресни" (1989 год, реж. В.Каневский). "Барак", 1999 г. Подписчики пабликов вроде "Весёлый HКВДшник" почему-то свято уверены, что они бы жили в красивой "сталинке" с трёхметровыми потолками. А вот пусть глянут, как существовала львиная часть страны. 

"Завтра была война" по книге Б.Васильева. Тут нет изображения самих застенков с пытками. Но то, как мгновенно могли сломать жизнь любому человеку, по-моему, показано отлично.

Внезапно вспомнил. "Концерт для крысы"  (1995 г.). Мало известный шедевр по повести "Старуха" Д.Хармса. Когда-то думалось, что если вдруг будет возможность снимать фильмы, то обязательно сниму по ней фильм. Оказалось, что всё уже сделали, причём замечательно. Несмотря на то, что сюжет значительно дополнен и изменён, а главного героя сделали совершенно иным, чем писатель, великолепно зато передана атмосфера и эстетика 1930-х, а также царившие ужас и абсурд.

"Умирать не страшно". Целиком его не смотрел, но и фрагментов было предостаточно. История гибели симпатичной и интеллигентной семьи. Двух девочек в течение одного утра оставляют без матери и дедушки, и они они теперь должны жить в детском доме, забыв прошлое. Служащий, который пришёл их забрать, видит оставшиеся недопитыми чашки с кофе (или чаем, точно не помню). 

Эти фильмы необязательны, но глянуть можно. "Затерянный в Сибири"(1991 г.) и "Людоед" (1992 г.). Даже если тут и присутствуют небольшой перебор и откровенная чернуха, то визуально они как раз хорошо всё отображают; приятно после их просмотров не будет. 

Польский фильм "Человек из мрамора" Анджея Вайды. Вначале - красивая картинка из пропагандистского фильма, точно такого же, как в это время снималось у нас, а потом то - что за этим скрывалось. 

Так понимаю, ваша задача - визуальная картинка для детей, чтобы они не имели иллюзий насчёт тoталитapной системы и cталинизма. Тогда ещё неплохо подойдут "Рисунки из ГУЛага" Данцига Балдаева, зарисовки Томаса Сговио (если найдёте), и комикс Евфросинии Керсновской "Сколько стоит человек" (последнее - особенно сильная вещь, только надо смотреть в более-менее зрелом возрасте).

"Дети Арбата ", хотя лучше конечно прочесть, сериал откровенно слаб по сравнению с тетралогией. Человек преданный светлой идеей оказывается и переломанным системой, якобы служащей этой идее. Саша Панкратов и Вера Иванова на мой взгляд самые трагичные персонажи современной русской литературы. 

Вся подлость и лживость режима показана прекрасна.

Я назову две ленты, которые мне особенно запомнились: "Покаяние" Тенгиза Абуладзе и не очень известный фильм "Защитник Седов" режиссера Е. Цимбала. Это, конечно, очень субъективно.

Из неупомянутого «Холодное лето пятьдесят третьего……». В целом, очень профессиональная работа и, на мой взгляд, там одна из самых сильных концовок в мировом кинематографе.  Помнится, был ещё очень неплохой  сериал "В круге первом", хотя, разумеется, лучше читать литературный первоисточник.

"Собачье сердце" 1989 года. Все остальное ("Покаяние" и проч.) требует все-таки знания исторического контекста, а тут все предельно наглядно и доходчиво. Отличная режиссура, отличная игра актеров, отличный исходный текст Булгакова, в конце концов.

Непосредственно про СССР это, например, Чекист. Ещё, если найдёте, Ад или досье на самого себя, Покаяние (но это, в отличие от первых двух аллегорическая лента). Дети Арбата. Новинка - Смерть Сталина(очень сильное кино)