Почему в современном обществе так стыдно быть «простым»?

Это смотря кому и в каком обществе - стыдно.

Если вы выбираете тусовку, которая гордится своей крутостью и положением, то да, стыдно.

Потому что там выстраивается пирамида, где все члены тусовки постоянно сравнивают себя с другими: наверху сидят - уважаемые, а внизу - жалкие ничтожные личности, простые. И основной критерий крутости - деньги или вещи, которые можно купить на деньги.

Или есть еще сообщество "интеллектуалов", которые тоже гордятся, но нематериальным богатством. Наличием дипломов или большого ума (как Гордон или Соловьев).

И там тоже всех сравнивают, обмеривают и выстраивают по рангу в пирамиду, где нижних снисходительно прощают за их "простоту".

А есть большинство нашего народа, где не строят пирамид и вавилонских башен, а на первом месте как раз ценятся простота, доброта и мудрость (в отличии от ума). Житейский ум.

И среди вполне уважаемых людей в обществе можно найти очень много "простых".

Посмотрите популярные интервью Познера - каких простых, но известных людей он к себе заманивал!

А среди "непростых" - Собчак, Канделаки, "железная леди" Госдумы.

Так что здесь все зависит от цели - какая тусовка общества вас притягивает? И почему?

Здравствуйте. Могу предположить, что под "простым" Вы подразумеваете того, кто остаётся самим собой и не выпячивает себя, не строит из себя того, кем не является. Возможно, потому что современный мир это "ярмарка тщеславия", и сейчас казаться людям важнее, чем быть.