Есть такая психологическая техника "близко-далеко" для форсирования сближения. Близко к манипуляции. Сначала демонстрируешь человеку свою симпатию, пока он не начинает принимать это как должное. Потом обрываешь демонстрацию. Человек бессознательно хочет вернуть все обратно, ведь чужая симпатия это приятно. Соответственно он может сам начать делать шаги навстречу, искать поводы, думать как бы тебе угодить, чтобы симпатию вернуть. Ну и вобще думать о предмете.
Наверное парень прочел какую-то книжку по пикапу.
Парень вообще умный хоть и младше меня