Потому что люди боятся проиграть, не получить желаемого, "потерять лицо".
Подумайте вот о чем: если вы не сделаете этого шага, то шанса выиграть, получить то, чего вы хотите, узнать о взаимных чувствах вам может и не представиться вовсе. И даже если по какой-то причине вы получите отказ - вы перестанете тратить время на бесперспективные отношения. То есть ситуация на самом деле не содержит возможности проигрыша: вы выигрываете в любом случае, если шагнете навстречу первым.
Хотя, если фантазировать приятнее, можно продолжать фантазировать, никто ведь этого не запрещает.