Может ли это означать, что он удалил переписку?
У меня такое случается, когда я добавляю новых людей в друзья, они по какой-то причине появляются в важных, хотя я даже не вела с ними диалог
Это скорее всего обычный баг ВКонтакте, общайтесь дальше, и всё станет на свои места