Что имел в виду человек, когда сказал мне: "Ты милая по-странному или странная по-милому"? И сталкивался ли кто-то из вас с подобным?

Мне кажется завуалированный комплимент и одновременно нежное отношение к вам. Он  вами несколько заинтригован и да это комплимент и вашей внешности и вашей странности. Вы однозначно ему симпатичны а может и больше.