Думаю у матросов не было шансов победить, причины коротко:
1. Восстание произошло в 1921 году, к тому времени Большевики обладали большим количеством боеспособных частей РККА. Численность боеспособных соединений РККА и мятежных матросов не идёт ни в какое сравнение.
2. Матросы, по большей своей части, не обладали реальным боевым опытом в сухопутной войне. В то время как РККА обладал. Наступательная тактика, если бы такая была бы выбрана матросами неизбежно привела бы к сухопутным сражениям с частями РККА.
3. В 1921 году, на момент Кронштадтского мятежа, основные сражения в гражданской войне уже прошли. Добровольческая армия уже покинула Крым, а боевые действия РККА вела в основном в Закавказье и дальнем востоке. Так что РККА обладало большим количеством относительно свободных боевых частей, которые при необходимости могло перебросить против повстанцев. Что кстати и было сделано, после первого неудачного штурма.
4. Собственно в 20-х годах, были у другие восстания против Советской власти. Слуцкое восстание, Тамбовское восстание, Западно-Сибирское восстание, все они были подавлены относительно легко именно из-за превосходящих сил РККА.
P.s. Кронштадтских восстаний было несколько. Ранее в 1905 году и в 1906.