Раз знаешь, так научил-бы и друга. Я сам был очень стеснительным парнем лет этак до 20-22 и не смотря на то, что пользовался популярностью у девушек в школьные годы, стесняелся в незнакомых компаниях и боялся с кем-либо завязать отношения и сразу-же краснел, когда со мной заговаривала девушка. Избавиться от этого мне помогла работа, страх привлекать к себе внимание была очень сильной, я боялся держать микрофон в автобусе с огромным количеством люде (40-50 человек) все шло от неуверенности в себе, в своих силах и возможностях. Общение с большим количеством и людей и групповые туры которые я вел, помогли мне избавится от этого комплекса и страх перед публикой пропал. Если говорить кратко, то нужно практиковаться, только практика поможет побороть этот страх и эту неуверенность в себе.
Вся проблема друга в том, что он подсознательно сравнивает себя и своего собеседника, заведомо решая, что он хуже его. А почему он делает такое умозаключение надо еще разобраться самому, возможно, вы в неудобной юбке или у вас появился пивной живот.
Все что надо - это поднять самооценку. Ответов на такие темы полно, в том числе и на TheQuestion.