Лучший способ поддержать человека - проявить к нему искренний интерес. Главная проблема тихонь - они не считают себя интересными для окружающих, стесняются предлагать себя людям.
Так что если Вы дадите понять мальчику, что он Вам интересен - интересны его мысли, намерения, желания, - и он Вам поверит, то дальше останется только внимательно выслушать ) Это и будет лучшей поддержкой: принять и выслушать, а не сказать что-то...
Кстати, этот нехитрый способ поддержки ближнего своего весьма часто путают с работой профессиональных психологов: дескать, психологи тем и зарабатывают, что с умным и ласковым видом выслушивают клиентов, дают им выговориться. К реальности это имеет весьма отдалённое отношение ) Работа психолога только начинается после того, как клиент выговорился. А если она на этом заканчивается, а деньги Вы отдали - перед Вами шарлатан )
Похвала и ободрение приятны, когда они более или менее основаны на каких-то объективных поводах для гордости. Ну прыи, но допустим есть какие-то успехи в сфере учебы, может в каких-то увлечениях. В этом направлении и стоит двигаться.
Информации мало, о том, что там за мальчик. Непонятно, есть ли ккой то повод сказать, что у него есть поводы к гордости.
Я бы насторожился на месте мальчика, если у него не очень хорошие отношения с одноклассниками, подумал бы что это провокация от одноклассников. А так, можно просто познакомиться, говорить, что заметила тебя, ты такой тихий и т.д.
Если вы мать, старшая сестра, то это будет очень странно выглядеть, ещё перепугаете мальчика. И он будет чувствовать себя неловко.