Сложно сказать что бомбер трендовая вещь. Данная куртка была создана еще в 1955 году по специальному заказу ВВС США, которая называлась flight jacket или bomber jacket.
В разное время ее носили все: английские скинхеды, модники СОХО, модели и главреды глянцевых журналов. Вещь вне времени. Проще говоря, носить бомбер в 2019 не зашкварно.
Ответ на второй вопрос: "Мода временная, стиль вечен", лучше выработать определенный стиль в одежде, чем гоняться за тенденцией.