Как научиться понимать и разговаривать с людьми с бессвязной/небрежной речью?

О да. Есть такие. Научишься, если будешь с ним постоянно разговаривать, потихоньку привыкнешь.

Можно просить повторить помедленнее :) А больше вариантов я и не вижу.