Единого и точного мнения по этому поводу не сложилось. Одна из наиболее распространенных версий состоит в том, что Вася Пупкин фигурировал в учебнике по арифметике для церковно-приходских школ. Эту версию в одной из своих книг озвучил писатель-фантаст Лукьяненко.
Есть и еще одна версия, которая подтверждается конкретным источником.
Есть роман-трилогия "Король с Арбата" за авторством Владимира Чачина, он написан в 1968 году. И вот цитата оттуда: семиклассники рассматривают школьную газету (действие происходит в конце 30-х годов):
"...Рядом веселая страничка из дневника Васи Пупкина. Такого Васи у них в классе нет. Они просто придумали. Но все очень здорово".