Чем отличается девушка в брюках, от парня в юбке? Почему первое воспринимается как норма, а второе — нет?

Смотря где. В индии например традиционный мужской наряд и женский на взгляд русского или европейца платье.

Ну а  в  целом одежда жестко привязана к гендерным ролям. То есть мужчина в юбке-это вроде как и не совсем мужчина.  Об удобстве тут речи быть не может конечно же. Сугубо культурно-социальное явление. Мы же сами в обществе решает что есть нормально и не нормально и для кого. Глупость? Да. Двойные стандарты? Да. Но это нынешняя реальность.

Юбка это ведь частный случай. Много всего такого. Есть определенные качества, которые приписывают сугубо мужчинам или женщинам, прически мужские и женские, модели поведения итд итп.

А вы помните фильм 《Троя》? Там сотни древних ахейцев и троянцев в юбках, причем изображающие их актеры - такие показные символы токсичной мужкственности, что  заподозрить их в чем-либо нетрадиционном никак невозможно. :) [Кстати в этом же фильме, Партокла из бойфренда Ахилла передалали на родича, совершенно исказив причину гнева последнего.]

А еще у меня был студент, который большую часть семестра ходил в платье. И никого это платье не заботило. Если другим не мешает, то на здоровье.

Ваш вопрос основан на ложном утверждении, якобы брюки - это исключительно мужская одежда. Но это не так, точно так же как халаты, рубашки, водолазки и т.д.

С другой стороны, имеет значение не сам вид одежды, а его фасон. Думаю, вы согласитесь, что есть фасоны брюк, которые мужчины ни за что не оденут, и наоборот, мужские брюки женщина оденет разве что в абсолютно безвыходной ситуации.

А что касается юбки, то тут тоже все не так однозначно. Есть же мужские варианты - саронг, килт (кому интересно, погуглите картинки). Разница только в том, что распространены они значительно меньше.

Ну  вообще-то  все  зависит  от  конкретной  культуры. Например, мужской  саронг (по  виду  типичная  юбка  сильно  ниже  колен)  в  странах  Юго-Восточной  Азии  практически  ничем  не  отличается  от  того, что  носят  женщины. Индийская  одежда  дхоти, лунги, мунду - это  тоже  по  сути  длинная  юбка. В  Танзании  мужчины  носят  кишуту - очень  похожа  на  саронг, а  также  на  женскую  кангу, которая  более  яркая  и  пестрая. В  Полинезии  мужчины  носят  лава-лава - прямую  юбку  до  середины  голени. На  Балканах в  качестве  мужской  одежды  у  греков, албанцев, аромунов, мегленитов, македонцев  еще  совсем  недавно  была  распространена  фустанелла - плиссированная  юбка  выше  колен. Ну  и  хайлендерский  килт  тоже  вполне  себе  часть  мужской  традиционной  шотландской  одежды.