Хорошенько подумав, взял бы «Робинзона Крузо» Дефо, «Фердидурке» Гомбровича, «Похождения бравого солдата Швейка» Гашека, «Войну и мир» Толстого и наиболее представительную из возможных антологию русской поэзии XIX–XXI веков. Пять — это мало, лучше десять.
Берем планшет на андроиде. К нему повербанк с солнечными батареями. Скачиваем туда флибусту и теорию большого взрыва. 5 книг выкидываем и берем вместо книг еще 10 банок тушенки. Профит.
А с кем это вы собираетесь налаживать дипломатические отношения на необитаемом острове ?