Почему на трассе Санкт-Петербург/Москва на указателях направлений (знаки 6.9.1, 6.10.1) так много ошибок в латинице (Moskva, Moskow)?

Потому что знаки устанавливались и обновлялись в разное время разными подрядчиками. Государственному служащему, который "сливает" тендер на установку данных знаков, в принципе всё равно что там будет написано. А поскольку стандартизированных правил у нас нет (есть только рекомендация писать Moskva), то и творчество подрядчика никто не отменял. Вот и получается, что знаки напечатанные и установленные одной компанией в 2001 года отличаются от тех, что появились в 2011.

Написание Moscow (как и Moskow) кстати действительно неверное, так как это название города лишь на английском языке, когда во всех странах мира принято делать точную транслитерацию звучания местного алфавита на латынь.