Вероятно, потому что он всё ещё молод и красив, что не вполне соответствует оскаровским критериям. Поскольку киноакадемия, которая голосует за "Оскары", сильно разрослась и туда входят много людей, которым трудно разбираться в тонкостях актёрской игры – оценивают всё чаще не столько хорошую роль, сколько "актёрский подвиг": то есть, тех, кто больше преобразился или помучился ради роли. Каждый раз за последние 10 лет, когда у Ди Каприо были серьёзные шансы на "Оскар", находился кто-то, кто преобразился или помучился больше (Джейми Фокс в 2004-м, Форест Уитейкер в 2006-м, Макконахи в 2013-м). В 2011-м, например, таких не нашлось – значит, мог бы победить и Ди Каприо, но, увы, в этом году не вышло с ним сколько-нибудь приличных фильмов, поэтому наградили в итоге такого же молодого и красивого Жана Дюжардена.
Ди Каприо обязательно ещё возьмёт "Оскар", когда состарится или сыграет слепого парализованного чернокожего гея.