Сложно ответить на столь общий вопрос: с конкретными примерами было бы, вероятно, проще...
Я не могу сказать, почему ВАМ трудно. Мне, например, не трудно. Я, скажем, за всю свою многолетнюю практику никогда не прибегал к тому, что называется супервизией и, тем не менее, не могу пожаловаться на наличие каких-то принципиальных психологических проблем - при том, что живу не в вакууме, как сами понимаете. Medice, сura te ipsum.
Я могу предположить, что Вы просто чрезмерно критичны и не вполне адекватны в оценке собственных результатов.
Когда Вы помогаете другим, то обратная связь и результат для Вас очевидны: человек "на Ваших глазах" преображается, расцветает, Вас благодарит, деньги платит, в конце концов.
Когда Вы помогаете себе, обратную связь уловить сложнее, как и улучшение в собственном состоянии. Но, полагаю, оно у Вас есть и происходит, если Вы над собой работаете.