Мешает ли прагматизм развитию чувства юмора?

Ровно наоборот - способствует.

Прагматизм предполагает "утилитарное" мышление, свободное от абстрактных ценностей и священных коров. Такое мышление даёт возможность посмотреть с разных точек зрения фактически на любую проблему, вне зависимости от её морально-этического и эмоционального содержания.

А юмор как раз и рождается на "разрыве шаблона" - то есть на изменении привычного, стандартного, обусловленного стереотипа, состоящем иногда в парадоксальном взгляде на проблему.