О чем поговорить с человеком, который мало чем интересуется, все общие темы вы уже обсудили, и он по третьему кругу уже рассказывает одну и ту же историю?

Рассмотрим несколько ситуаций.

1. У вас нет необходимости с ним общаться, вам без разницы на него, поддерживаете беседу ради беседы. Тут вам следует пожалеть свое время. Вы явно общаетесь не с тем человеком, раз общих тем у вас как таковых нет. Либо займитесь собой, либо смените это окружение.

2. Вам нравиться этот человек. То зачем вы придаете так много значения словам, если вы себя приятно чувствуете находясь в его компании, то просто будьте рядом и никаких лишних слов.

3. Вам необходимо общаться с этим человеком. Может быть это начальник или человек, от которого вам нужно что-то получить. Тут, чтобы найти тему для разговора, используйте Сократовский диалог: задавайте вопросы, выясняйте подробности, что для него значат те или иные слова. Можно даже включить психолога: "Какие чувства ты испытывал?" "Что ты думаешь об этих чувствах?" " А могло бы быть иначе?" и т.д.

Но может оказаться так, что с Вами не о чем поговорить. Тут придется понаблюдать за собой, а то вдруг вы искажено воспринимаете действительность и просто проецирует себя на собеседника. Всех благ!

Я тоже мало чем интересуюсь, но со мной же общаются :)

Попробуйте обсуждать новости из какой-нибудь сферы, которая нравится вам двоим(или вообще какие-нибудь насущные новости), обсуждайте, как прошел ваш день,  помогайте человеку советом в каких-то его проблемах.