Вам просто нужно определиться с тем, что вам ближе. Фрилансить можно и будучи иллюстратором — на хороших иллюстраторов есть спрос. Как иллюстратору вам можно выработать уникальный стиль и превратить его в конкурентное преимущество, чтобы заказчики приходили к вам за вашим стилем. В этом стиле вы можете делать акценты на том, что у вас лучше получается, и прятать то, что в чём вы чувствуете неуверенность. При этом нужно стараться развивать все стороны мастерства. Зайдите на фриланс-биржу и посмотрите самые качественные работы, сравните свой уровень.
Логотип — это не просто значок или слово. Это малая составная часть бренда, один из многих инструментов, рассказывающих о ценностях компании. Если вы просто нарисуете в векторе какой-то произвольный значок, он никак компании не поможет увеличить продажи, и может даже навредить. Это можно сравнить с медициной: недостаточно выучить названия лекарств, нужно ещё и понимать, какие у них показания и противопоказания, чтобы начать их выписывать больным. Поэтому, чтобы научиться создавать качественные логотипы, нужно быть специалистом в нескольких областях. Психология, стратегия и структура брендов, дизайн и история развития шрифта, базовые знания каллиграфии, типографика и вёрстка, правила композиции, знания о восприятии цветовых сочетаний, выразительность формы и контрформы, умение качественно общаться с заказчиком. Эти и другие вещи нужны в процессе проектирования логотипа. Одному человеку это сделать трудно, и это займёт много времени. Поэтому, в командах — бренд, логотип и фирменный стиль разрабатываются группой специалистов в разных областях. Чтобы стать хорошим специалистом в чём-то, нужно учиться несколько лет. Кроме того, нужно постоянно поддерживать свой уровень в соответствии с актуальными изменениями. Поэтому, одного короткого курса будет недостаточно. Программа интенсивного обучения по специальности бренд-дизайн по времени займёт полтора-два года минимум. Вы можете учиться и самостоятельно, выполняя какие-то простые коммерческие задачи и повышая уровень постепенно. У нас культура брендинга слабо развита. Есть мелкие заказчики, которым нужен «любой значок за 500 рублей». Можете выбрать этот непростой путь общения с большим количеством людей разной степени адекватности. Если выдержите и сможете развиваться, то через 10000 часов такой работы вы станете грамотным специалистом.