"Ну как ты не понимаешь! Во-первых, это красиво..."
А во-вторых кроме необходимости ориентироваться на местности "во время" и "до" (а любой вменяемый преступник сначала изучает то место, где он будет работать) существует необходимость ухода от ответственности. Человека в капюшоне определённо сложнее опознать, нежели человека без него. Да и на паломника или нищего (вспомните средневековых нищих? Капюшон, рваная накидка…) скорее всего просто не обратят внимания, они безвредны и незначительны в глазах стражи и обывателей.