Для безналичного расчета нужен расчетный счет. Тут все просто по-моему. Выставляется счет и накладная (если на ОСНО, то счет-фактура еще). По счету ООО переводит денежные средства на счет ИП.
Для наличного расчета у ИП должен быть ККТ. (Его надо зарегистрировать в налоговой, открыть кассовый счет в банке). В этом из документов будет накладная и кассовый чек. Счет-фактура тоже, если ИП на ОСНО, для УСН вроде бы не нужна. По желанию ООО, ИП может выписать товарный чек.
Чуть не забыл, максимальная сумма по одному договору (не по одному чеку, это важно) для наличных взаиморасчетов между ЮЛ (или другим ИП) с ИП не может превышать 100 т.р.
К прочтению ГК РФ (ст. 861), Закона 54-ФЗ, и Указание Банка России от 7 октября 2013 г. N 3073-У.