Джаз - это не какой-то алгоритм,не какая-то особая последовательность чего-либо или кого-либо, которую можно "начать осваивать". В этот мир нужно просто окунуться и наслаждаться, будто Вы ныряете в море, просто найдя подходящее для этого место.
Выберите любого из самых популярных джазовых исполнителей: несравненный Луи Армстронг, Дюк Эллингтон, Бенни Гудмен, Рэй Чарльз - их знают все, их слышал каждый. Для начала прослушайте их композиции, причем те, которые Вы никогда и нигде не слышали ранее, чаще всего, такие композиции становятся просто сокровищем для тех, кто не привык слушать то, что слушают все. Затем, можно делать так, как делаю я для расширения кругозора - начинайте гуглить всё, что связано с этими исполнителями и композициями: в каких годах написаны композиции, стиль композиции или исполнителя, даже можете попробовать разобрать композицию на инструменты, чтобы понять, какие инструменты свойственны джазовым композициям, а какие нет.
Всё это приносит большое удовольствие! Ну,и конечно же, сможете объяснять другим, что такое джаз ;)
Разумеется с кумиров, которые вывели его на самую большую сцену и многомиллионную аудиторию. С классических представителей жанра Frank Sinatra и Nat King Cole. И это не все. Мало попасть в исполнителя, откройте для себя джаз с одним из лучших его композиторов Antônio Carlos Jobim.
На Википедии есть статья "Джаз", в коей описана его история в датах и, что важней, в лицах. Все "главные" упомянуты, а заодно будет понятно их место в джазе, различия между ними, а соответственно и стилистиками.
Выбираем понравившееся исполнителя и вбиваем его имя в поиск аудиозаписей VK.