Есть ли вред здоровью от фрилансерского режима сна: не спишь до упора, пока действительно не захочешь спать и просыпаешься только, когда полностью выспишься?

Нуу.. главный показатель - ваше самочувствие после определенного периода придерживания подобного режима. Чувствуете, что постепенно нарастает лабильность настроения, изменяется аппетит, становится труднее засыпать/просыпаться, чаще "отключаетесь" на пару минут от внешнего мира, ухудшается способность концентрировать внимание? Нет - и ок; да - пробуйте устаканить режим, вставать/ложиться в приблизительно одинаковое время. Для ускорения этого "устаканивания" пропейте курс L-триптофановой кислоты, проверьте уровень вит.Д, есть дефицит - добавьте ещё и его.

Т.к. меня попросили ответить на этот вопрос... я не врач и не могу сказать о пользе или вреде. Но как человек работающих фактически на фрилансе, могу сказать что график сна несколько иной ))) в аврал ты работаешь пока не уснешь и просыпаешься как можно раньше по будильнику, что бы доделать недоделанное. Откуда в вопросе взялось "выспишься" загадка)))

По личному опыту - для здоровья только польза, хронические болезни отступают, и вообще жизнь прекрасна. 

А вот социальные связи от такого образа жизни страдают, увы.

Важна не только собственно продолжительность сна, но и постоянство режима и, в идеале, достаточная инсоляция.

Таким образом режим, в котором вы спите примерно в одно и то же время в достаточном количестве  темном помещении, то для здоровья это вполне полезно, осталось не забывать о необходимости солнечного света (или умеренного солярия) для выработки витамина Д.