Как развивать философский диалог, ставить вопросы, углубляющие в саму суть вопроса?

Это зависит от того, с кем и о чём вы хотите развивать философский диалог. Кроме того, это зависит от целей участников диалога, которые вполне могут не совпадать.

Если же речь о внутреннем диалоге и вообще о том, чтобы начать философствовать, то см. соответствующую заметку.